Качаем squid.
http://squid.acmeconsulting.it/download/squid-2.5.STABLE14-NT-bin.zip
http://squid.acmeconsulting.it/download/squid-2.6.STABLE5-NT-bin.zip

1. Распаковываем куда-нибудь, к примеру c:\squid\
2. Копируем файл psapi.dll из c:\squid\system32 в c:\squid\sbin\
3. Запускаем командную строку : cmd
4. Переходим в папку с EXE-файлом сквида: cd c:\squid\sbin\
5. Ставим Squid как службу: squid -i -f c:\squid\etc\squid.conf -n SquidNT
   • c:\squid\etc\squid.conf – путь к конфигу
   • SquidNT – имя службы
6. Редактируем конфиг сквида. (Не путаем слеши \ /).
7. Формируем Кеш сквида: squid -z -f с:/squid/etc/squid.conf
8. Проверяем что конфигурация кеша верна: start squid -f с:/squid/etc/squid.conf
9. Запускаем!!!

Старт squid-а:

net start SquidNT

Остановка squid-а:

net stop squidNT

Переконфигурация:

squid -n SquidNT -f c:/squid25/etc/squid.conf -k reconfigure

Удаление squid-а из служб:

squid -r –n SquidNT

Материалы для доки взяты с:

1. http://www.serassio.it/SquidNT.htm
2. http://squid.opennet.ru/win/squidwin.shtml

Пробовал на Win2k и WinXP.